Ideen til et Hillerød Bymesterskab er opstået af flere omgange og altid med det formål at forbedre samarbejdet mellem de to skakklubber i byen – Hillerød Skakklub og Hillerød Arbejder Skakklub.
| 1946 | E. Topholm |
| 1947 | K.A.K.Larsen |
| 1948 | Møller Thomsen |
| 1949 | Møller Thomsen |
Efter 1949 gik turneringen i sig selv og blev først genoplivet i 1987.
| 1987 | Aksel Ros |
| 1988 | Henrik Sørensen |
| 1989 | Aksel Ros |
| 1990 | Peter Olsen |
| 1991 | Søren Bogø |
| 1992 | Niels Jørgen Fries Nielsen |
| 1993 | Steen Skovlund Larsen |
| 1994 | Peter Olsen |
| 1995 | Peter Svendsen |
| 1996 | Peter Olsen |
| 1997 | Hans E. Jacobsen |
| 1998 | Martin Rosenkilde |
| 1999 | Esben Lauge Sørensen |
| 2000 | Ib Hother Andersen |
| 2001 | Dimon Pedersen |
| 2002 | Ib Hother Andersen |
| 2003 | Nicholas Nielsen |
| 2004 | Bo Rasmussen |
| 2005 | Daniel Andersen |
| 2006 | Ib Hother Andersen |
| 2007 | Anders Bork Hansen |
| 2008 | Ib Hother Andersen |
| 2009 | Christopher Pedersen |
| 2010 | Hasso Schütze |
| 2011 | Jes West Knudsen |
| 2012 | Thomas Schou-Moldt |
| 2013 | Martin Percivaldi |
| 2014 | Jan Montgomery |
| 2015 | Peter Birk Petersen |
| 2016 | Jesper Vej |
| 2017 | Flemming Stald |
| 2018 | Søren Bull Andersen |
| 2019 | Jens Østergaard |
| 2022 | Morten Kühn |
| 2023 | Bertil Friis Jensen |
| 2024 | Bertil Friis Jensen |